Kort sagt, dette er en sang som kritiserer forbrukerisme i Amerika gjennom en analyse av sneaker-kultur. Joggesko-kultur er et begrep som brukes for å beskrive en livsstil der joggesko, som fottøy, er en avgjørende faktor for en persons generelle status blant jevnaldrende, som i jo dyrere en persons joggesko er, jo mer populær blir han / hun. Dette er en veldig vanlig kulturell praksis, spesielt blant ungdommer, i USA. Og ifølge denne sangen er dette noe Macklemore definitivt gikk gjennom.
Imidlertid gikk Macklemores fascinasjon med sparkene utover deres sosiale verdi. Han mente også, som annonsert, at visse fottøy også ville gjøre ham til en bedre idrettsutøver. Dette er en hentydning spesielt til basketball / markedsføringslegenden Michael Jordan som, selv om den ikke er nevnt direkte i sangen, er til stede symbolsk. For eksempel når rapperen sier at han trodde sparkene hans kunne få ham til å 'fly', er det definitivt et rop til Air Jordan, dvs. hitsangen 'Jeg tror jeg kan fly' som ble omtalt i MJs film, Space Jam . Faktisk er tittelen på sporet, “Wing $”, faktisk en referanse til ‘flying’.
Rundt midtveis i banen har Macklemore en realitetssjekk når noen nær ham blir myrdet for joggeskoene. Dette endrer tonen i sangen fra en der sneaker-kulturen blir opphøyet til en der rapperen begynner å bashe forbrukeren som er en del av den. Og til slutt konkluderer han med at selskapene som produserer disse skoene i utgangspunktet benytter seg av godtroende ungdom som han var på høyden av sin sneaker-mani.
Musikkvideoen til dette sporet, som ble regissert av Zia Mohajerjasbi, følger samme historie som tekstene. Det skildrer til og med Macklemore i sin ungdom.
Videre har den også bilder og symboler av Michael Jordan. Nå selv om Jordan ikke er nevnt eksplisitt i tekstene, er han den eneste idrettsutøveren som er mest forbundet med joggesko.
FYI, fans av Macklemore finansierte etableringen av klippet. Og hvordan gjorde de det? De samlet inn mer enn $ 20.000 for å finansiere innspillingen av klippet.
Den ble gitt ut som singel 21. januar 2011, over et år tidligere The Heist albumet ble droppet.